Depois da nova versão do Wordpress (2.5.1) duvido que alguém mais fique com os plugins desatualizados pois agora sempre que um plugin tiver uma versão nova é só clicar em upgrade e tudo é instalado e ativado automáticamente.

E para manter sempre a mais nova versão do WP use o plugin Instant Upgrade que baixa e instala tudo em um clique!

Sem contar que o Google pode BANIR seu blog das buscas se você estiver rodando uma versão desatualizada! É melhor evitar pois mesmo que você atualize e avise ao Google que tudo está ok ainda demora um baita tempo para tudo ser indexado novamente. Sem falar o risco de ter o blog invadido por causas das falhas na versão desatualizada.

É altamente recomendado um backup antes de fazer qualquer atualização.